В 1956 году произошло деление автодорог по принадлежности союзным республикам. В Москве было организовано Главное управление шоссейных дорог (Гушосдор), а в 1958 году было создано Управление, дислоцирующееся в г. Малоярославце Калужской области. Название Управлению было дано по названию обслуживаемой дороги: Подольск-Рославль.

В 1963 году Управление Москва-Бобруйск передислоцировалось в г. Рославль Смоленской области. В 1964 году начальником Управления был назначен В.Ф. Милешко, а в 1970 году его сменил Е.И. Марковский.
В 1976 году к Управлению была присоединена еще одна, вновь построенная дорога Москва-Севск. Протяженность обслуживаемых дорог увеличилась. В 1980 году Управление возглавил B.C. Котляр, а с 1985 года руководит им А.П. Попов.